15 июля между польско-литовскими войсками и Орденом крестоносцев у деревень Грюнвальд и Танненберг началась битва. Союзное войско (ок. 32000) под командыванием Йогайлы включала польские, литовские, русские, валашские, чешско-моравские под командыванием Яна Жижки, татарские отряды, состояло из 91 отряда. Войско ордена (ок. 27000) под командыванием гроссмейстера Ульриха фон Юнгингена состояло из немецких, французских и др. рыцарей и отрядов наёмников, всего 51 отряд. Причина битвы - помощь Витутаса восставшим в 1409 против власти Ордена жемайтийцам. Орден решил польностью захватить Жемайтию и начал войну с Литвой. Орден к тому же начал нападать на западные польские земли. Витаутас и Йогайла решили первыми напасть на войска Ордена и разбить их на их же территории. План похода был очерчен в декабре 1409 в Бресте. Было решено соединить войска обоих государств у Вислы и занять столицу Мариенбург. Так как на берегу Древенцы их ждали войска Ордена, союзные войска направились в сторону Танненберга и Грюнвальда.

Союзники построились в три линии на фронте в 2 км, имея на правом крыле 40 литовско-русских отрядов под командыванием Витаутаса и на левом крыле 42 польских, 7 русских и 2 чешских отряда под командыванием коронного маршала Збигнева из Бжезя. На правом фланге распологалась татарская конница. Крестоносцы вначале посторились в три линии, но затем, чтобы расширить фронт до 2,5 км, перестроились в две линии, имея на правом крыле 20 отрядов комтура Конрада фон Лихтенштейна, на левом - 15 отрядов маршала Фридриха фон Валленрода и во второй линии резерв из 16 отрядов. Впереди расположились бомбардиры и арбалетчики.

Утром 15 июля созные войска уже ждали нападения ордена. Гроссмейстер увидел, что союзники медлят, и решил напасть первым. Битва началась залпом орденских бомбард, который не причинил вреда союзным войскам. Татарская конница и первая линия войск Витаутаса атаковали левый фланг крестоносцев, однако были опрокинуты контратакой рыцарей Валленрода. В бой вступили вторая и третья линии войск Витаутаса, но немцы отбросили их и начали преследование. Три смоленских полка под командыванием князя Семёна Лингвена Ольгердовича остались на поле боя и сковали часть сил Валленрода. Польские отряды перешли в наступление и прорвали фронт войск Лихтенштейна. Атака отрядов Валленрода, вернувшихся после преследования литовцев была отбита, а затем они были уничтожены. Войска Лихтенштейна были окружены. Тогда гроссмейстер лично повёл в бой свой резерв из 16 отрядов, но Йогайла бросил навстречу ему свою третью линию, которую поддерживали вернувшиеся на поле боя войска Витаутаса. Крестоносцы были окружены, и большая их часть перебита. В бою погибли руководители Ордена во главе с гроссмейстером. Позже много крестоносцев погибло от преследователей. Всего войск Ордена погибло около 18000 человек, много было взято в плен.

Картина Яна Матейки "Грюнвальдская битва"