Kuten muillakin, on myös Jackilla ollut omat ongelmansa Capesidessa.
McPheen perheen muutettua kylään hän sai työn Potterien omistamassa
Ice House-ravintolassa, ja ihastui heti Joeyhin. Joey oli vielä silloin
Dawsonin kanssa, mutta se ei estänyt Jackia. Viattoman suudelman jälkeen,
Joey teki bänet Dawsonin kanssa, ja alkoi seurustelemaan Jackin kanssa.
Vaikka heidän suhteensa olikin suloinen, oli selvää että Joey oli yhä sekaisin
tunteistaan Dawsonia kohtaan. Jackin oli sekaisin omasta seksuaalisuudestaan,
ja luettuaan runonsa miehestä koulussa, Jackin oli kohdattava tunteensa.
Lopulta hän kertoi Joeylle ja niin he erosivat. Joey ja Jack ovat yhä hyviä ystäviä,
ja niitä Jack juuri tarvitseekin pärjätäkseen "uudenlaisessa elämässään".
Ajan kuluessa Jack liittyi koulun futisjoukkueeseen ja tapasi Ethanin, hänen
ensimmäisen homo-ystävänsä. Ethan auttoi Jackia ymmärtämään asioita,
ja ajan myötä Jack todella alkoi pitämään Ethanista. Kun hänellä vihdoin oli
sisua ottaa ratkaiseva askel, oli se jo liian myöhäistä. Suudeltuaan Ethania
hän sai tietää Ethanin menneen takaisin yksiin exänsä kanssa.